The Highwaymen waren eine US-amerikanische Folk-Rock-Band, die Ende der 1950er Jahre auf der Universität von Middletown, Connecticut, gegründet wurde.
Im Herbst 1958 traten die vier Studenten der Wesleyan University in Middletown im US-Staat Connecticut Dave Fisher, Steve Butts, Bob Burnett und Chan Daniels erstmals als schottisch-irische Folk-Band unter dem Namen The Clansmen auf. Während der Proben für eine Universitäts-Show stieß als fünftes Mitglied der Gitarrist Steve Trott zur Gruppe. Nach mehreren erfolgreichen Auftritten bemühte sich das Quintett um einen Schallplattenvertrag, zu dem es Anfang 1959 mit der Schallplattenfirma United Artists Records (UA) kam. Ken Greengrass wurde ihr Manager, der für eine Namensänderung der Gruppe hin zu The Highwaymen sorgte. Unter Bezugnahme auf das gleichnamige Gedicht von Alfred Noyes sollte damit deutlicher auf das Repertoire der Gruppe hingewiesen werden.
Im Spätsommer 1960 veröffentlichte UA die erste Langspielplatte (LP) mit zum Teil selbstgeschriebenen Songs der Highwaymen unter dem Titel The Highwaymen, produziert von Don Costa. Die Platte erregte ebenso wenig Aufmerksamkeit wie die Debütsingle mit den Auskopplungen Santiano und Michael, Row The Boat Ashore. Erst als ein Händler in Connecticut begann, für die B-Seite Michael Werbung zu betreiben und andere Händler sowie Discjockeys ihm folgten, stieg die Nachfrage nach der Platte zunächst im Nordosten der USA und später landesweit. In den US-Billboard-Charts wurde der Titel zum ersten Mal im Juli 1961 notiert und landete schließlich im September auf dem Spitzenplatz. Michael wurde auch zu einem internationalen Erfolg, auch in Großbritannien kam der Titel auf den ersten Platz. In den USA wurde das Publikum nach dem Erfolg von Michael auch auf die LP The Highwaymen aufmerksam, die es noch bis auf Platz 42 in den LP-Charts schaffte.
Auch mit ihrer zweiten Single, die im Oktober 1962 veröffentlicht wurde, blieben die Highwaymen erfolgreich. Wie bei der ersten Single wurde die B-Seite Cotton Fields dem A-Seitentitel The Gypsy Rover vorgezogen. Während The Gypsy Rover bei Billboard nur Platz 42 erreichte, stieg Cotton Fields bis zum Rang 13 auf. Mit ihren 1962er Singletiteln I’m on My Way (90.) und The Bird Man (64.) kam die Gruppe wieder in die Billboardcharts. Alle nachfolgenden Veröffentlichungen blieben unnotiert. Bis 1964 brachte UA zwölf Highwaymen-Singles und acht LP’s heraus.
1962 hatte alle fünf Bandmitglieder ihr Abitur abgeschlossen, ließen sich im New Yorker Stadtteil Greenwich Village nieder und schlugen im Gaslight Club ihr Stammquartier auf. Zuvor war Steve Trott ausgeschieden und durch Gil Robbins von den Belafonte Singers ersetzt worden. Für sechs Monate traten die Highwaymen nur zu viert auf, als Bob Burnett zur Army eingezogen war. Nach ihrer LP Spirit and the Flesh lösten sich die Highwaymen 1964 auf. Während Bob Burnett, Chan Daniels und Steve Butts ein Studium aufnahmen, setzten Dave Fisher und Gil Robbins in anderen Formationen ihre musikalische Laufbahn fort. Der Name The Highwaymen blieb erhalten, denn er wurde von der Plattenfirma ABC-Paramounts erworben und auf eine neue Gruppierung übertragen, mit der bereits 1965 Platten veröffentlicht wurden.
| veröffentl. | Titel | Kat.Nr. |
| 1960 | The Highwaymen | United Artists 6125 |
| 1961 | Standing Room Only | United Artists 6168 |
| 1962 | Encore | United Artists 6225 |
| 1963 | March On, Brothers | United Artists 6245 |
| 1963 | Hootenanny | United Artists 6294 |
| 1964 | One More Time | United Artists 6323 |
| 1964 | Homecoming | United Artists 6348 |
| 1964 | Spirit and the Flesh | United Artists 6397 |
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